Das Hotel Wind In The Pines Great Barrington liegt in der Nähe vom Skigebiet Butternut, und zwar 10 Fahrminuten von hier entfernt.
River Walk ist 3 km vom Hotel entfernt gelegen. Die Entfernung zwischen dem Stadtzentrum von Great Barrington und dem 3-Sterne-Hotel beträgt 3 km. In der Gegend gibt es eine Reihe von Einkaufsmöglichkeiten: Great Barrington Antiques Center liegt 550 Meter von der Unterkunft. Die Bushaltestelle Senior Center ist gleich neben dem Wind In The Pines.
Das Restaurant The Bistro Box bietet amerikanische Speisen an und liegt in ungefähr 15 Gehminuten Entfernung vom Hotel.